CAVTAT, antički Epidaurus, srednjovjekovni je dalmatinski gradić stoljećima građen po kanonima dubrovačkog sklada. Oko 228 BC zauzimaju ga Rimljani i postaje rimska kolonija. Svoje novo ime dobiva prema latinskom "Civitas vetus". Rimsko nasljeđe uključuje kazališta, grobnice te ostatke ceste poviše Cavtata. Kulturne i povijesne znamenitosti Cavtata vrlo su bogate i uz Knežev Dvor i baroknu crkvu Sv. Nikole sa franjevačkim samostanom uključuje Bogišićevu znanstvenu kolekciju, galeriju slika Vlaha Bukovca, Mauzolej Račić - dijela kipara Ivana Meštrovića, arheološke nalaze iz pred-slavenskog perioda, gradske zidine, jamu Šipun i još puno drugih zanimljivosti.

BANJE I LAZARETI
Dubrovacki Lazaret sagraden je u 17. stoljecu. Starije gradevine iste namjene Dubrovacka Republika gradila je i na okolnim otocima, medutim svi su oni u vecoj mjeri uništeni. Dubrovacki Lazaret nalazi se izvan gradskih zidina, u dijelu grada zvanom Ploce. Njegova osnovna funkcija je održavanje javnog zdravstva u grad Dubrovniku kako se kuga ne bi proširila gradom. Zbog intenzivnih trgovinskih veza s Istokom i cijelim Sredozemljem, Dubrovnik je posebno pazio na mjere javnog zdravstva. Kompleks Lazareta podijeljen je na dva dijela, prizemlje s pet odvojenih soba te gornji kat s odvojenim sobama. Svoju originalnu namjenu Lazaret je zadržao sve do 19. stoljeca.
Uz Lazarete se nalazi i najpopularnija gradska plaža prikladnog naziva Banje (kupaonica). Ovdje se može uživati na suncu i kristalnom plavom moru, a u blizini se nudi i hlad drevnih stabala.

CRKVA SV.VLAHA
Sv. Vlaho od davnina se štuje u Dubrovniku kao svetac zaštitnik grada. Kroz stoljeca je predstavljao inspiraciju brojnim dubrovackim umjetnicima koji su ga ovjekovjecili na brojnim slikama i skulpturama. Njemu u cast u središtu grada stoji crkva Sv. Vlaha. Današnju crkvu sagradio je 1715. venecijanski arhitekt Marino Gropelli po narudžbi tadašnje dubrovacke vlasti. Crkva je sagradena na mjestu nekadašnje romanicke crkve koja je znacajno oštecena u velikom potresu 1667. godine i požaru koji je pogodio desetak godina kasnije. Nova crkva gradena je u baroknome stilu. Do detaljno ukrašenog crkvenog portala vodi veliko stepenište a krov crkve ukrašava velika kupola. Unutrašnjost crkve iznimno je bogato uredena, a posebno su impresivni raskošni mramorni oltari. Na glavnome oltaru nalazi se kip sv. Vlaha od pozlacenog srebra iz 15. stoljeca, koji u ruci drži model grada kakav je bio prije potresa. Zanimljivo je primijetiti kako je kip preživio neoštecen veliki potres koji je uništio stariju crkvu.

ONOFRIJEVA CESMA
Poznati talijanski graditelj, podrijetlom iz Napulja, Onofrio della Cava sagradio je 1438. zdenac poznat kao Velika Onofrijeva cesma. Fontana se nalazi na središtu malog trga pokraj franjevackog samostana i Vrata od Pila. U to vrijeme vecina gradova u Dalmaciju problem vodoopskrbe rješavala je gradnjom spremnika za kišnicu, no Dubrovcani su željeli imati u gradu svježu izvorsku vodu. Onofrio je sagradio akvadukt kojim voda u grad dolazi sa izvora u dubrovackom zaledu udaljenog 12 km. Velika Onofrijeva cesma okruglog je oblika i ujedno može služiti i kao spremnik za vodu. Voda tece iz figura 16 maskiranih likova – "maskeroni". Mala Onofrijeva cesma nalazi se na suprotnom kraju Straduna i opskrbljivala je vodom gradsku tržnicu na trgu Luža

ORLANDOV STUP
Izmedu palace Sponza i crkve Sv. Vlaha nalazi se Orlandov stup. Ovaj visoki kameni stup sa postoljem za zastavu ukrašava skulptura legendarnog srednjovjekovnog viteza Orlanda (Rolanda). Iako postoje legende o tome kako je legendarni vitez zaštitio grad od napada gusara, vjerojatnije se da su Dubrovcani kip podigli u znak poštovanja njemackom caru Žigmundu koji ih je u 15. stoljecu štitio od aspiracija Venecije. U to vrijeme Orlandovi kipovi gradeni su u mnogim srednjoeuropskim gradovima. Orlandov stup u Dubrovniku raden je u gotickom stilu a sagradio je milanski kipar Bonino. 1418. godine. Od kada je sagraden pa sve do Napoleonova ukidanja Dubrovacke Republike.

STRADUN
Stradun ili Placa kako je još zovu najveca je i najpoznatija gradska ulica. Pruža se od ulaza u grad kroz vrata od Pila do trga Luža. Prije velikog potresa iz 1667. Stradunom su dominirala raskošno ukrašena procelja dubrovackih palaca. Nakon potresa gradske vlasti su kod obnove stavile fokus na obnavljanje gradskih fortifikacija i javnih zgrada tako da nije poticala velika rastrošnost. Zbog toga su današnja procelja zgrada na Stradunu prilicno jednostavna i dosta nalik jedno drugome. Stradun je široka ulica stoga što se tu nekada pružao kanal kojim su tijekom 10. i 11. stoljeca bila odvojena dva dijela tadašnjeg naselja. Nasipavanjem kanala nastao je Stradun. Šetnja Stradunom nezaobilazan je dio obilaska Dubrovnika.

VRATA OD PILA
Vrata od Pila sagradena su 1537. godine i predstavljaju glavni ulaz u grad sa zapadne strane. Do njih vodi kameni most i pokretni drveni most. Vrata od Pila sastoje se o vanjskog i unutarnjeg dijela Tijekom turbulentne povijesti grada pokretni most se svaku vecer podizao i vrata su se zakljucavala.
Nad glavnim ulazom postavljen je veliki kip sv. Vlaha, sveca zaštitnika Dubrovnika. Povrh ovog kipa nalaze se tri kamene glave koje prikazuju bradatog muškarca i dvije žene, a cije znacenje nije tocno utvrdeno. Brojne legende spominju price o nesretnim ljubavima i zavodenjima.